แรกเริ่มนั้น ตลาดเส้นทางระยะสั้นมีบีเอซี 1-11, ซัด อาวิเอชั่น คาราเวลล์ และแมคดอนเนลล์ ดักลาส ดีซี-9 ครองส่วนแบ่งอยู่ โบอิงจึงหยิบเอาโครงสร้างและระบบการทำงานของ727มาต่อยอดเพื่อลดเวลาการพัฒนาเครื่องบินใหม่ และให้เข้าแข่งขันได้ทันตามคู่แข่งรายอื่น โบอิงจึงได้ส่งรุ่น -100 และ -200 ออกมาเป็นุร่นแรกในปีพ.ศ. 2511

737-100

รุ่น 100 เป็นรุ่นแรกของ 737 เปิดตัวครั้งแรกในพ.ศ. 2508 โดยสายการบินลุฟต์ฮันซา ก่อนที่จะเริ่มการผลิตอย่างเป็นทางการในพ.ศ. 2510 และเริ่มให้บริการในพ.ศ. 2511 เครื่องรุ่น 100 เป็นเครื่องที่เล็กที่สุดในบรรดา 737 ทั้งหมด มียอดการส่งมอบเพียง 30 ลำก่อนการเลิกผลิต และต่อมาก็เริ่มถูกปลด ในปัจจุบัน ไม่มีการใช้เครื่องรุ่น 100 ขึ้นบินอีกแล้ว โดยองค์การสุดท้ายที่ใช้เครื่องรุ่น 100 คือ องค์การนาซา

737-200

รุ่น 200 เป็นรุ่นพิเศษของรุ่น 100 โดยจะมีลำตัวเครื่องกว้างกว่า เปิดตัวครั้งแรกใน พ.ศ. 2508 โดยสายการบินยูไนเต็ดแอร์ไลน์ ก่อนจะเริ่มสายการผลิตใน พ.ศ. 2510 และเริ่มให้บริการใน พ.ศ. 2511 ในปัจจุบัน ยังมีธุรกิจพาณิชย์จำนวนมากที่ยังใช้เครื่องรุ่น 200 แต่ในด้านธุรกิจเครื่องบินโดยสาร รุ่น 200 เสียเปรียบรุ่นที่ใหม่กว่า เพราะรุ่น 200 ค่อนข้างจะสิ้นเปลืองเชื้อเพลิง และมีเสียงเครื่องยนต์รบกวนดัง เมื่อเทียบกับรุ่นใหม่ ดังนั้น ธุรกิจเครื่องบินโดยสารจึงลดการใช้รุ่น 200 ลงไป และในที่สุด รุ่น 200 ก็หายไปจากวงการเครื่องบินโดยสารใน พ.ศ. 2551 โดยสารการบินสุดท้ายที่ใช้คือ อโลฮ่าแอร์ไลน์ (Aloha Airlines)